Charlie, un joven de 15 años, está a punto de comenzar su
primer año en la preparatoria. Su mejor amigo, Michael, se había suicidado un
mes antes de que comenzara la narrativa. En un intento de lidiar con la muerte
de su amigo, así como su ansiedad causada por el hecho de tener que asistir a
la preparatoria solo, Charlie comienza a escribir cartas a un "amigo"
anónimo. Charlie no cree que pueda apoyarse en sus padres o en sus hermanos
mayores porque ellos no lo entenderían, y lamenta que la única persona que
había sentido realmente cerca fuera su tía Helen, quien murió en un accidente
automovilístico en el cumpleaños número siete de Charlie. Cuando comienza a
asistir a la preparatoria, Charlie se hace amigo de Sam y su hermanastro
Patrick, ambos estudiantes de último año. Pronto Charlie comienza a sentir
atracción hacia Sam, pero cree que no tiene oportunidad alguna con ella. Sam y
Patrick lo introducen a muchas nuevas experiencias y nuevos círculos de amistades.
Charlie le escribe a su amigo anónimo sobre situaciones en las que se involucra
con sus nuevos amigos, incluyendo salidas a fiestas, atravesar el túnel de la
ciudad y sentirse "infinito", asistir y eventualmente participar en
una obra de teatro llamada The
Rocky Horror Picture Show, tener su primera cita, así como probar varias
drogas. Después de haber ido a una fiesta en la que Charlie probó LSD, fue
encontrado por la policía drogado y acostado en la nieve. En una conversación
con sus padres y agentes de la policía, Charlie comenta que las visiones que
tenía de pequeño han vuelto y son más frecuentes.
Bill, profesor de
Literatura Avanzada, desempeña un papel importante en la vida de Charlie.
Comienza a darle libros para que Charlie los lea fuera de clases y lo alienta
para que escriba ensayos sobre ellos. Bill hace críticas sobre sus ensayos con
la finalidad de que Charlie mejore su dicción y sintaxis, gracias a esto logra
mejorar su escritura en sus siguientes cartas. A pesar de lo que siente por
Sam, Charlie comienza a salir con Mary Elizabeth, quien lo lleva al evento
escolar Sadie Hawkins, un baile en el que las estudiantes eran las que
invitaban a los hombres a asistir. Al principio, a Charlie no le importaba
escuchar hablar solo a Mary Elizabeth, pero luego no pudo soportar que todas
sus conversaciones giraran en torno a ella, así como sus actitudes. Igualmente
no lograba sincerarse ante ella. En una fiesta, durante un juego de verdad o reto Patrick reta a Charlie a
besar a la chica más bonita en la habitación, y Charlie no aguanta más el
ocultar la verdad y besa a Sam, haciendo sentir mal a Mary Elizabeth y
terminando en ese momento su noviazgo. Patrick le recomienda a Charlie que se
mantenga alejado hasta que la situación se calme.
Sam comienza a salir con un chico nuevo, Craig, aunque
Charlie no piensa que él la aprecie, dice que si Craig toma una buena foto de
Sam, el diría que es buena por la forma en que él la tomó, en lugar de que sea
por el hecho de que Sam apareciera en la foto. Posteriormente Sam y Craig
terminarán su relación debido a que Sam se enteraría que Craig le ha sido
infiel en varias ocasiones.
En las siguientes cartas de Charlie, escribe sobre la
relación de Patrick con Brad, mariscal de campo del equipo de fútbol, quien es
gay en secreto. Un día, mientras Brad y Patrick tenían relaciones sexuales en
la casa de Brad, el padre de éste los sorprendió, lo que provocó que Brad
recibiera una paliza en frente de Patrick.
Una semana más tarde, Brad regresó a la preparatoria y
mientras estaban en la cafetería con sus amigos llamó "maricón" a
Patrick, haciéndolo enojar y recibiendo un puñetazo de él. Esto desencadeno un
pelea entre Patrick y los amigos de Brad; Charlie corrió a ayudar a Patrick
enfrentando a los amigos de Brad, al recordar lo que su hermano mayor le había
dicho sobre cómo pelear y las zonas a las que había que atacar, Charlie hirió
severamente a dos de los amigos de Brad, lo que terminó la pelea. Charlie ayudó
a Patrick a ponerse de pie y advirtió a Brad que si volvía a hacerle daño a
Patrick, le contaría la verdad a todos (sobre su homosexualidad) y si eso no
bastara, lo dejaría ciego.
De pronto, Charlie siente que todo vuelve a la normalidad,
es feliz viendo Sam y a todos sus amigos quienes vuelven nuevamente a hablarle,
incluida Mary Elizabeth. Después de la ceremonia de graduación, Charlie lamenta
el hecho de que Sam tendrá que partir pronto para asistir a la Universidad,
mientras el aún tiene que quedarse por tres años a terminar la preparatoria. La
semana anterior a su partida, Sam organiza una salida con todos sus amigos. Sam
invita a bailar una pieza a Charlie mientras festejaban en un club nocturno,
sintiendo que Charlie estaba enamorado de ella.
En la noche anterior a la partida de Sam, Charlie estuvo a
solas con ella ayudándola a empacar las cosas que se llevaría. En ese momento
Sam le dice que no puede solo sentarse en una esquina y dejar que todos
"se involucraran" mientras el no lo hacía. Sam le menciona que es muy
dulce al preocuparse por ella pero que le enojaba que no le mencionara antes
sobre lo que sentía por ella, entonces Charlie la besa. Charlie se incomoda
cuando Sam le toca la entrepierna y confiesa que aún no está listo para tener
relaciones sexuales, Sam le dice que está bien. Esa noche Charlie sueña con su
tía Helen y ella lo estaba tocando igual que Sam lo había hecho. Las cosas que
la tía Helen le había hecho en el sueño de Charlie resultaron ser ciertas, se
las hacia a Charlie cuando éste era pequeño.
El hecho de que recordara que su tía abusaba sexualmente de
él, hizo que Charlie sufriera una crisis
nerviosa y fuera hospitalizado. A
pesar de eso, en su carta final Charlie se despide con un sentimiento de
esperanza y determinación. Aunque no haya podido escoger de donde proviene, si
elegiría hacia donde se quería dirigir en el futuro. Una vez dado de alta del
hospital, se reunió con sus dos amigos Patrick y Sam para salir a divertirse y
condujeron hasta el túnel de la ciudad, entonces Charlie se paró en la parte
trasera de la camioneta de Sam, justo como Sam lo había hecho en un inicio en
la novela.
El hecho de que recordara que su tía abusaba sexualmente de
él, hizo que Charlie sufriera una crisis
nerviosa y fuera hospitalizado. A
pesar de eso, en su carta final Charlie se despide con un sentimiento de
esperanza y determinación. Aunque no haya podido escoger de donde proviene, si
elegiría hacia donde se quería dirigir en el futuro. Una vez dado de alta del
hospital, se reunió con sus dos amigos Patrick y Sam para salir a divertirse y
condujeron hasta el túnel de la ciudad, entonces Charlie se paró en la parte
trasera de la camioneta de Sam, justo como Sam lo había hecho en un inicio en
la novela.

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